Том Хансен — талантливый автор текстов для поздравительных открыток, чьи остроумные фразы заставляют улыбаться тысячи людей. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает: она — та самая, о ком он всегда мечтал. Его сердце наполняется надеждой, а воображение рисует идеальное будущее, полное взаимной любви и счастья.
Но реальность оказывается куда сложнее и ироничнее выдуманных сценариев. 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим уроком жизни, полным неожиданных поворотов, смешных ситуаций и горьких открытий. Он осознаёт, что любовь нельзя спланировать, как удачную фразу на открытке, и что самый увлекательный путь — это тот, где всё идёт не по плану.